1949年倉皇赴臺後，蔣介石再也沒踏上過故土。從蔣介石日記中可以觀察到，每當天氣爽冷，或看到杜鵑、梅花、月亮，蔣介石總會觸景生情、遙想大陸；而農曆除夕，則是蔣介石鄉愁最濃之時。
每逢清明最迫切
1958年2月27日，蔣介石在日記中寫下“無根之萍，無源之水”8個字，這或許是其內心最真實的感受。
每到農曆傳統節日如春節、清明、端午、中秋，蔣介石便會在當天或稍後，邀集在臺親屬和部下團聚，一起吃飯、下棋、看電影，排解思鄉之苦。同時蔣介石還規定每年給大家發三次過節費，如他在日記中寫道：“端午節金之分送，最後發給之親友與數目，皆能近情安心，得以自慰。”1953年2月13日，在高雄過除夕的蔣介石在日記中寫道：“團飲酴酥，比之在故鄉過年，則何如。甚念鄉間親友，不知作如何情況矣。”1955年1月25日蔣又記下：“舊曆除夕與元旦餐食如烤芋艿、烤花生、米焙醬、三鮮、糊啦等故鄉過年風味應有盡有。”
1958年正月十五元宵節時，蔣介石忍不住寫道，“近日常念少年在家鄉度年快樂情景，五王廟燈頭戲與蕭王廟大拜，以及童昏時代先慈對我追述兩歲時看到孫家大曬場水潭上，搭樹彩牌樓其燈燭反映水中，顯現我高興奇異等閒話，皆使我至今仍不能忘懷也”。而每到清明節，就是蔣介石“反攻大陸”最迫切之時。1954年4月5日，蔣介石的日記內容包括“今日為舊曆清明節，想念古鄉廬墓不置，惟有對天默禱能早日反攻大陸以盡子孫之職而已”。
只把金門作故鄉
蔣介石化解鄉愁的方式有很多種，其中包括視察大陳島和金門。
大陳島位於浙江省臺州市椒江區東部，1949年至1955年期間是國民黨殘部的主要踞點。1954年5月，蔣介石前往大陳島視察，並將其視為一次“返鄉之旅”。在當天的日記中，蔣介石毫不掩飾內心的喜悅，直呼萬物皆親、是5年來最快樂的日子。日記中他這樣寫道，“巡視大陳乃為五年來第一次回至浙土，其歡樂等於回武嶺故鄉，精神上不自覺其為何如此愉快也”，“停泊時海鷗成群撲面來迎，其狀親愛無比，一至浙境百物皆親，豈止海鷗靈物而已哉”，“山邊偶見菜花與蠶荳尤覺可親，以此非臺灣所能見也。在室外，面下大陳休息，春光明眸，留戀不忍離此矣”。
此外，蔣介石認為金門的氣候、民情與故鄉相同，乾脆將金門“卻把他鄉作故鄉”。蔣介石在日記中的相關記載有，1951年12月29日，“午課後，十七時飛到金門，巡視街道，老少民眾一見余面，驚喜若狂”；1956年5月28日，“金門氣候冷爽，完全是古鄉夏初天氣，依戀不捨，時起何日可回古鄉之念也”；1961年4月14日，“晚在陽臺散步靜坐，金門氣候清和，與故鄉溪口相同，甚樂”；1971年3月，“金門空氣新鮮，風光美麗，乃大陸之家鄉，望于身心有補也”。
派人去拍祖墳照片
蔣介石了解故鄉的情況，一般是通過兒子蔣經國提供的情報，如1957年2月10日他在日記中提到：“今晨經兒來談香港匪報登載故鄉近情頗詳，余急取觀之，感慨無已。”蔣介石最掛念的莫過於自家祖墳的情況，1957年10月12日，他從蔣經國那得到了6張祖墳和舊居的照片，如獲至寶，“五年以來，以此為第一次獲得故鄉實情消息也，更督促我提前反攻之心境也”。接見訪客時，蔣介石也不忘探聽故鄉的消息，1960年12月25日記下“晡召見康澤之子，詳詢其省親情形”。
上世紀60年代，臺當局和美國政府合作，出動U2偵察機偵察大陸上空。有一次蔣介石不經意問起偵察員有沒有拍到浙江奉化溪口鎮的照片，之後執行任務的飛行員便順路拍了幾張回來，沖洗出來的照片上，蔣介石母親王太夫人的墓地一清二楚。蔣介石看到照片後，對自己不能前往掃墓遺憾不已。
