及散兵稍集，自拔赴鐮倉，尊氏出兵竹下，高氏從之，與足利高經等先登，大敗官軍。後車駕再禦延歷寺，小笠原貞宗帥兵至近江，連戰皆捷，遂管領近江。高氏請尊氏曰：“臣家世襲近江守護，今以近江賜貞宗，臣無復面目見人。若以本國賜臣，則臣先掃清國中，以斷坂本糧道，使敵坐困饋。”尊氏許之。高氏乃經若狹至近江《梅松論》、諸異本《太平記》。見行本《太平記》雲：高氏詐降，請帝得近江守護；至近江，又欺貞宗領守護。然異本説與《梅松論》合，故今從之，軍三上山，豪奪延歷寺及神社莊園在國中者，分與家眾，號為料所，諸國將領置料所自是始。於是官軍親舊在國內者，率皆離散諸異本。脅屋義助來攻，高氏將兵三千迎擊志那渡，官軍半渡，船多膠沙，高氏縱兵擊敗之。既而官軍糧食益殫，士卒日亡，至不支焉。鎮守府大將軍源顯家將兵西上，高氏與高師泰等逆拒黑地川，顯家不戰南走。

　　正平三年從高師直，攻楠正行于四條畷，率兵二千余陣伊駒山南麓。正行與諸將戰數合，高氏度敵疲則必赴師直軍，宜縱其進從後掩擊也；既而正行後軍進攻小旗一揆，戰酣，高氏乃縱兵下山，擊而大敗之，正行遂戰死。五年尊氏西擊其子直冬，高氏從足利義詮守京師。時足利直義背尊氏南走，尋出軍男山，使桃井直常軍延歷寺，將來攻；高氏從義詮西走參取，道遇尊氏，合兵返攻直義。高氏率兵七百餘，偃旗卷笠號，伏中靈山；直常與仁木賴章、細川清氏等戰于四條河原而交綏，高氏瞰之，乃下山掩擊其後，直常遂敗退。明日尊氏西走，高氏從之，及尊氏與直義講和，復從還京師從還京師。已而尊氏、直義外相諧緝，而內懷狹隙，諸將分黨，各還其國，高氏亦歸近江。及直義北走敦賀，尊氏親擊之至鏡驛，高氏與子秀綱、高秀率兵三千會之。高秀據天正本。

　　直義遣兵陣八相山以拒尊氏，高氏與土岐、參河守冒險徑進，敵搖動，因奮戰大敗之。尊氏進營八相山，時滿與澀川直賴守觀音寺城。會直義之黨高山伊豫守、上野左京亮共據鏡山，佐佐木信詮率兵會之，勢甚熾，時滿告急；尊氏使高氏往援。高氏至舟岡山，與信詮戰大敗走，敵追急，將自殺，族人加治豐前二郎之兵志田榮重止之，自進鬥死，高氏賴得脫走，保八尾城。直賴、時滿遂棄觀音寺城，赴尊氏營，敵勢益振。既而直義走鐮倉，諸軍皆罷天正本。尊氏還京師，謀偽降吉野，高氏與赤松則佑贊成其事。尊氏將兵東出，窮討直義，使高氏從義詮守京師。七年官軍來攻，義詮戰敗，高氏從走武佐寺，尋從攻男山陷之。