二年,從中務卿尊良親王討足利尊氏,戰于竹下,前軍敗走,高貞即降于尊氏。延元三年,脅屋義助拔黑丸城,尊氏遣高貞,發出雲、伯耆戰艦三百艘攻之。高貞將發,俄嬰婦禍而死。初帝賜宮人于高貞,尊氏執事高師直見其有姿色,數挑之不從,遂欲殺高貞奪之,誣以謀叛;高貞計不能免,欲據國而拒,率其族三十余人,佯為遊獵,乘曉而出,別使八幡六郎某、山城守宗村等二十余人護妻孥,皆間道奔還出雲。高貞弟貞泰告之師直高貞弟據,師直即告尊氏,遣桃井直常、大平義尚、山名時氏及子師義,分道追之。直常、義尚急馳及其妻孥于播磨陰山,六郎等匿子女於民屋還鬥,殺傷數十人。直常等兵士競至圍之,令眾曰:“雖獲高貞,而失其婦,非執事之意也。”六郎聞之,使宗村先殺高貞妻子,佯稱高貞,與眾拒戰數刻,乃放火民家,相偕自殺。直常等視焚骸以為高貞信死,引還《太平記》。時氏、師義追高貞至山崎,有一人自後呼曰:“吾執事使也,卿等宜暫留。”眾按轡而待。復呼曰:“吾疾走喘甚,卿等來而聞命。”時氏父子下馬,遣數騎問之。其人笑曰:“吾實鹽冶氏之兵來海五郎也,適以在外,不得從主,今來死於此,欲以報地下耳。”直進奮鬥,傷數人而自殺,由是高貞得逸去天正本。
日暮時氏宿湊川,師義特與十二騎冒夜追之,黎明及播磨賀古川,高貞弟六郎自稱高貞,率左右六人還戰而死;師義復進,高貞弟某率三人亦死高貞弟據天正本,高貞遂脫還出雲。明日時氏等至,令國中曰:“高貞謀叛,能殺之者,破格賞之。”於是親族離心,謀殺之。高貞散遣從騎,檢要害地,獨與木村兼綱走佐佐布山兼綱名據天正本。比至宍道鄉,有一卒來告:“小君既為追兵所殺。”言終自殺,高貞乃罵曰:“老革師直,我必報汝!”割腹而死。兼綱斬其首瘞之泥中,亦潰腹抱高貞骸而死。時氏兵認其足跡,獲高貞首,傳之京師《太平記》。高貞有二子,從母出走。長子與母同死於陰山,八幡六郎覓次子竊托路旁僧,俾攜至出雲。既長便弓馬,依佐佐木氏賴,宗人呼為出雲殿天正本。為高貞有五子,且載其名,可疑,今不取。
佐佐木高氏,近江人,近江守信綱玄孫也。曾祖氏信稱京極氏,對馬、近江守,檢非違使。祖滿信佐渡守,父宗氏檢非違使、佐渡守。高氏稱四郎,為佐渡守、檢非違使。及北條高時薙發,與俱落髮號道譽參取。高時遷乘輿于隱岐,遣高氏與千葉貞胤等護送而還,又命殺中納言源具行于柏原。高氏見高時淫肆日甚,竊勸足利尊氏圖之,遂從而歸順。尊氏東討北條時行,以高氏為先鋒,官軍累捷。時行兵退保箱根,高氏率手下兵五百,與赤松貞范直進敗之參取天正本、毛利家本《太平記》。敵又退濟相模川,阻水以待。時驟雨川方漲,高氏望之曰:“踐河先登,此我家世之任也。”與弟時滿率十數騎,且遊且戰時滿名據。高氏手斬二人,遂達東岸,諸軍繼進,繞出敵後,東西鼓噪大敗之天正本。尊氏之反,官軍來討,足利直義請逆拒之,尊氏佯不聽;高氏乃與上杉憲房、細川和氏勸直義發軍,至矢矧川,與吉良滿義、土岐賴遠等濟水殊死戰。既而諸將不利,退戰于鷺坂,又敗,退戰于手越,高氏身被數創,弟貞滿戰沒貞滿名據《尊卑分脈》,從者殆盡,乃詐降官軍詐降據西源院本。