在蔣介石的一生中除了正式娶過4位女子為妻外，也曾傳説他與兩位女子有過愛情糾葛。一是蔣介石青年時期在日本曾結識的一個東瀛女子。二是在抗戰勝利初期，蔣介石曾傾心過陳立夫的侄女。雖然這些都是鮮為人知的傳説，但是，據蔣介石對待愛情婚姻的態度以及一些史料，他在愛情婚姻生活中發生這樣的一些風流韻事也不見怪。
將介石與宋美齡的濃情照
1913年，孫中山領導的二次革命以失敗告終，被迫逃亡日本，袁世凱政府通緝以孫中山為首的革命黨人，並照會日本政府當局協助逮捕孫中山。日本政府為了自身的利益，表面上答應袁世凱政府的要求，而暗中卻對孫中山等革命黨人加以保護，指派"黑龍會"幫徒防止袁世凱密探謀害孫中山。
這時，在上海參加二次革命的蔣介石也來到了日本，蔣介石在日本見到孫中山，經常出入黑龍會。這時，黑龍會裏有一位年僅18歲的女傭人，長得美貌動人。蔣介石每次到黑龍會去見孫中山時，女傭人總是熱情地招待蔣介石，日久兩人漸生愛心，便暗地裏同居起來。
在以後的兩年中，蔣介石常往來于中、日之間，每次在日本逗留期間，總和他的這位情人住在一起。雖然女傭人的父母為此事大為震怒，但也無可奈何。1916年，孫中山在國內又領導了討袁運動，在孫中山的召令下，蔣介石從日本回國參加討袁，從此，蔣介石同這位日本情人便勞燕分飛，音信斷絕，結束了他人生愛情生活中的一次插曲。
對於蔣介石在日本的這一段兒女私情，有資料説:蔣介石的日本情人叫津淵美智子。當時，津淵美智子同時與蔣介石和戴季陶一起生活，生下了兩個男孩，一個是戴季陶收養的戴安國，一個是蔣介石收養的蔣緯國。
這一説法聽起來煞有介事，實際上只是一種傳聞。
時間過了30年，1946年抗戰勝利後，蔣介石同戴笠到陳立夫家中閒坐，有一位身穿米色緊身旗袍、體態豐滿而嬌媚的少女為他們沏茶。當蔣介石看到如此嬌美的少女，不免心有所動，問此女是誰?陳立夫介紹説:"這是我的侄女，叫陳穎，剛從美國留學回來。"
蔣介石一邊喝茶，一邊心有所思，下意識地用手指在茶几上寫了個"穎"字。戴笠見了蔣介石的神情，心領神會。為迎合主子心意，戴笠建議把陳小姐推薦給蔣介石做英文秘書。
陳立夫因為自己掌握的中統已失寵，早就想重新巴結蔣介石，聽戴笠一説，正中下懷，趕忙答應。就這樣，陳立夫的侄女陳穎成了蔣介石的私人秘書。
蔣介石醉翁之意不在酒，讓陳穎當英文秘書是假，想與陳穎風流一番是真，因此經常避開夫人宋美齡，私下同陳穎生活在一起。
誰知世上沒有不透風的墻，蔣介石同陳穎的風流韻事很快被宋美齡知道了。宋美齡對此十分氣惱，大發脾氣，把房內擺設摔得七零八碎。她本想親自捉姦，同蔣介石大鬧一場，但是，考慮到蔣介石和自己的地位、名聲及前程，只得按捺怒火，忍氣吞聲。
但是，宋美齡也不是等閒之輩，隨即就想出了個既能拆散蔣介石同陳穎的關係，又不至於鬧得滿城風雨的計策。
陳穎得知宋美齡獲悉自己同蔣介石的秘密，心裏很害怕，不知宋美齡將怎樣處置自己。
一天，宋美齡把陳穎叫到自己房間，裝著不知道她與蔣介石的關係，用關心的態度，語重心長地對陳穎説:
"孩子，你還小啊，才20歲出頭，正是風華正茂的時候。記得《詩經》裏有這樣的話:'吁嗟鳩兮，無食桑葚；吁嗟女兮，無與士耽。'我常嘆惜，嘆惜紅顏薄命，更嘆惜我們是女人，所以我們更應該珍惜自己。孩子，不要只顧眼前，要想想漫長的一生啊!"
宋美齡一番赤誠的話語和大度的胸懷，使陳穎既內疚又感動，一頭撲在宋美齡的懷裏，忘情地哭了起來。陳穎抽搐著對宋美齡説:"我錯了，夫人，給我指一條路吧!"
宋美齡打開精緻的小坤包，拿出一張早已簽好名章的支票給陳穎，對她説:"小陳，去美國吧，這裡不是你的藏身之處。這是我的私房錢--50萬美金，存在美國的花旗銀行，就算是我的一點心意吧。你的護照和機票我也給你辦好了，明天一早就動身。"
第二天黎明，陳穎悄悄地離開重慶去了華盛頓。蔣介石的情人陳穎就這樣被宋美齡不動聲色地支走了。
陳穎的神秘失蹤，使蔣介石很惱火，但又不能張揚，只得在家發無名之火。宋美齡裝作不知，問蔣介石:"什麼事使你這樣生氣，像被剜去了心頭肉似的?"
蔣介石一聽宋美齡話裏有音，也不好明答。於是宋美齡和顏悅色地好言相勸蔣介石:"你是聰明人，難道不理解我的做法，一定要我捅到大庭廣眾之中去，丟你這個元首和領袖的醜嗎?"
蔣介石被宋美齡點了真相，想想與宋美齡鬧也不值得，就這樣，這樁鮮為人知的風流秘事就不了了之了。(摘篇自《四大家族秘聞》)
