許多叱吒風雲的人物都有一個不同凡響的少年時期，李密也在少年時就初露崢嶸、與眾不同。由於蒙承祖蔭，李密被選拔到皇宮裏面做侍衛，年紀輕輕就混到了皇帝身邊，前途可謂一片光明。但隋煬帝楊廣只見了他一次，私下就對宇文述説：“個小兒視瞻異常，勿令宿衛！”楊廣初睹其面便産生了某種不祥之兆，這個細節更像日後李密舉兵反隋的隱喻。

　　宇文述只好煞費苦心地對李密説了一番勸退的客氣話。換作別人，或許會為失去工作而哭哭啼啼，但李密卻表現得識度不凡，“大喜，因謝病，專以讀書為事”。因此才有了“牛角挂書”的千古佳話。有一次，李密騎著一頭黃牛，將《漢書》一帙挂于牛角上，一手捉牛蝨子，一手翻書閱讀。這幅畫面對讀書人具有不可思議的吸引力和感染力。被打動的人中間就包括在路上偶遇李密的隋朝尚書令楊素。於是楊素按轡追上李密，好奇地問道：“何處書生，耽學若此？”李密自然認識名重天下的楊素，於是下牛再拜，自言姓名，楊素與語大悅，愈益奇之。吊詭的是，李密讀的恰是《項羽傳》，這似乎也暗示著他會像項羽一樣驟起驟落。

　　楊素是歷事兩朝的勳臣宿將，不僅戰功卓著，而且是經營政治的高手，對子女的安排真可謂“父母之愛子，則為之計深遠”。楊素看重李密，一方面説明李密確實是人中龍鳳，另一方面也有楊素自己的私心作祟，那就是為子孫後代籠絡李密。楊素對兒子楊玄感等人説：“吾觀李密識度，汝等不及。”於是，楊玄感傾心結納，與李密情好日篤。

　　按照楊素的設計，楊玄感繼承父爵，而李密正可作為楊玄感的幕後智囊，以此確保楊家富貴長久。然而，事情的發展卻完全與期望背道而馳。楊玄感的志向不是守住父業，而是在此基礎上奪取皇位、竊取天下。楊玄感與李密，兩位職業革命家就這樣走在了一起。從此，天下再無寧日。

　　西元613年，也就是大業九年，隋煬帝第二次東征高麗，楊玄感受命“于黎陽監運”。當此之時，天下騷動，按捺不住的楊玄感終於決定起兵，並立刻派人把李密接了過來。李密為楊玄感獻出了三條計策，上策是直接佔領薊縣，截斷隋煬帝的退路，使隋煬帝進無所攻、退無所守；中策是西入長安，佔據隋煬帝的巢穴，以此號令天下；下策是攻打洛陽，“頓堅城之下，勝負殊未可知”。沒想到，楊玄感對前兩條計策嗤之以鼻，説：“公之下計，乃上策也。”但一切正如李密所料，洛陽鏖戰，進有堅城阻隔，退有官軍夾擊，楊玄感旋即以失敗而告終。革命失敗，元惡既誅，脅從被罪。

　　革命進入低潮，革命家的人生也陷入低谷。李密開始進入漫無目的的流亡歲月，他先是投靠平原的黑社會，在遇冷後又前往淮陽，隱姓埋名、聚徒教授。

　　很快，機會就會來敲門了。翟讓、王伯當、徐世勣、秦叔寶、程咬金等綠林好漢正嘯聚山林，這群烏合之眾，缺少一位能將眾人力量組織起來的領袖，一種將黑幫團夥轉變為軍事集團的革命理論，更需要一張能激發信念、為所有人指明奮斗方向的未來藍圖。這一切，似乎都等待著李密的粉墨登場，等待著李密畫龍點睛的關鍵一筆。