多年以後，杜月笙歷盡滄桑，成為名聞全國的上海大亨之後，曾高價懸賞、千方百計尋找這位早年送人的妹妹，結果杳無音信。
1892年冬天，上海一帶天降大雪，氣溫陡降，杜文卿突然染病，很快離開人世。這個時候杜月笙還不到四歲。此後，杜月笙由繼母張氏撫養。張氏性格堅強，視杜月笙如己出，她起早貪黑為人洗衣服，賺幾分錢，聊以度日。不料，災難再次降臨，1895年，張氏突然神秘失蹤，從此活不見人、死不見屍。杜月笙也從此徹底成了孤兒，流落街頭，整天在茶館賭棚流走，撈到什麼便吃什麼。14歲的時候，杜月笙到上海十六鋪鴻元盛水果行當學徒，日夕與當地的一些流氓痞子鬼混，又因為嗜賭成性，不久便被水果行開除，轉到潘源盛水果店當店員。後來，杜月笙為了在上海灘立足，便拜青幫“通”字輩的流氓頭子陳世昌門下，按輩分排在“悟”字輩。由于陳世昌等人的關係，杜月笙獲得機會進入黃金榮公館。
當時的黃金榮在上海法租界捕房內步步高升，已經成為租界當局中惟一的華人督察長。他利用這個勢力在上海東新橋附近開了一家“聚寶”茶樓，廣收徒弟，為租界作耳目。同時，他也經營了戲院、浴室等各種財源流暢的生意。
黃金榮第一次見到杜月笙就非常欣賞，覺得這個人很有點氣派，就收容了他，從此，杜月笙成了黃金榮的隨從。黃金榮每天早晨要到“聚寶”茶樓，以喝早茶為名，處理各種官司，杜月笙總是拿著大衣、皮包，隨侍在旁。
杜月笙是個很有心計的人，他不動聲色地觀察著周圍的一切，暗地里卻把上自黃金榮，下至一般聽差，每個人的生活習慣，脾氣性格，揣摩得清清楚楚，並且針對不同的人投其所好，見機行事。
當時，黃金榮的夫人是林桂生，人稱桂生姐。她雖然身材矮小，相貌平平，但卻精明能幹，是黃金榮的得力助手和高參，深得黃金榮的喜愛。杜月笙對這一切心知肚明，因此也處處找機會討桂生姐歡心。
有一次，桂生姐得了一場大病，杜月笙在旁盡心照顧。病愈後，桂生姐對杜月笙另眼相看，常在黃金榮面前誇獎杜月笙。隨後，杜月笙又抓住機會幹了幾件讓桂生姐和黃金榮讚賞的事情，漸漸地，他就成了桂生姐的心腹，並參與了黃金榮最機密的工作——搶奪鴉片。
當時的煙土巨商人稱“潮州幫”，他們經常利用英租界和法租界從事鴉片走私，因這是外國人管轄區，中國法律鞭長莫及。“潮州幫”煙土商利用租界大搞鴉片走私之事，雖然隱秘，但仍然為上海灘的那些地痞流氓千方百計地打聽到信息，他們便採用各種手段，巧取豪奪，半路搶劫走私的鴉片。
當年上海灘上搶奪鴉片最厲害的八個人物，按照出道時間的先後，被人稱為“大八股黨”。“大八股黨”成名已久，並因此積累了萬貫家產，已經不再想去拿腦袋作賭注，開始選擇一種穩妥可靠、不冒風險的斂財方法。于是，他們的頭目如沈杏山、季雲青、楊再田等人，先後投效上海的緝私機構，並倚仗手中有的是金銀錢鈔，上下買通，很快就鑽進了這些緝私機構的核心部門，佔據了高級職位，逐漸地控制了這些部門。
當“大八股黨”把水陸兩途，以及英租界的查緝煙土之大權抓到手之後，不但自己公然販賣和走私鴉片，並且向煙土巨商收取大量的保護費。而“潮州幫”煙土商也自願奉獻，因為從此以後，有緝私部門的槍桿子保護，他們的買賣就合法化了。
當時的鴉片商和煙土行多半開設在英租界，“大八股黨”和煙土商們並沒有把法租界的黃金榮放在眼里。因為在他們看來，法租界總共只佔地一千多畝，地小人少，力量微不足道，只要事先打個招呼，就不會有事了。于是，“大八股黨”的頭領，這個時候已當了英租界巡捕房頭目的沈杏山，就派人向黃金榮傳話。
誰知黃金榮和杜月笙一聽完來人的話，就沉下臉來，一口回絕。沈杏山惱羞成怒，利用軍警的力量，對煙土實行武裝接運，斷了黃金榮和杜月笙的一條財路。黃金榮怒氣衝天又無可奈何。杜月笙卻老謀深算，向黃金榮和桂生姐提出搶劫鴉片的主意，並得到兩人的讚同。
杜月笙說做就做，立即招兵買馬，網羅亡命之徒，很快就建立起一支搶劫鴉片的隊伍，後來被人稱為“小八股黨”。第一次搶劫鴉片得手，就弄到一船煙土，等于搶到幾十萬銀洋，通過這次“搶土”，他們也看出“大八股黨”在護送煙土過程中的種種漏洞。從此，伴隨著一次次布置周密的搶劫鴉片事件的發生，大量財富流進了黃金榮和杜月笙的腰包。1925年7月，黃金榮和杜月笙又聯合另外一個流氓頭子張嘯林，在租界與軍閥當局庇護下，成立了主要做鴉片生意的三鑫公司。不久，英國在上海的租界開始禁止鴉片生意，而三鑫公司乘機壟斷法租界鴉片生意，因此大發橫財。杜月笙擔任三鑫公司的主要負責人，同年，擔任法租界商會總聯合會主席兼納稅華人會監察，勢力日大，地位逐漸與黃金榮、張嘯林並列。他們三個人成為上海灘上顯赫一時的“流氓大亨”。
在上海三大“流氓大亨”中，有“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”的說法。和黃金榮、張嘯林相比，杜月笙更善于協調黑白兩道各派勢力之間的關係。他通過販賣鴉片、開設賭場等活動，大肆聚斂錢財，又用這些不義之財，籠絡社會上各種人物，從政治要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。由于杜月笙在上海善待當時已經下臺的北洋軍閥黎元洪，黎元洪的秘書長特地撰寫一副對聯贈予他：“春申門下三千客，小杜城南五尺天。”杜月笙對這副對聯愛如拱璧，專門請名家雕刻為黑底金字，懸在他家客廳的兩楹。杜月笙因此被其黨羽吹捧為“當代春申君”。杜月笙還附庸風雅，廣結名流，大學者章太炎、名士楊度、名律師秦聯奎都是他的座上客。
1937年，“七七”盧溝橋事變和上海“八·一三”事變相繼爆發。上海人民與全國人民一樣，投入到英勇悲壯的抗日鬥爭中。在全國人民抗日要求推動下，杜月笙參加了上海各界抗敵後援會，任主席團成員兼籌募委員會主任。他參與勞軍活動，籌集大量毛巾、香煙、罐頭食品，送到抗敵後援會。他還通過自己的關係，弄到一些軍中急需的通訊器材、裝甲保險車送給抗日將領。上海淪陷後，杜月笙拒絕日本人的拉攏，于1937年11月遷居香港。在香港，他利用幫會的關係，繼續活動。他擔任中國紅十字會副會長、賑濟委員會常務委員和上海黨政統一工作委員會主任委員，從事情報、策劃暗殺漢姦等活動。1940年他組織人民行動委員會，這是在國民黨支持下的中國各幫會的聯合機構，杜月笙為主要負責人，由此實際上成為中國幫會之總龍頭。
在黃金榮、張嘯林、杜月笙成為上海叱吒風雲的人物之後，他們之間的關係也出現了微妙的變化。特別是杜月笙，運用高超的手段廣交天下名流，織成了一張盤根錯節、無所不在的龐大勢力網，被人們稱為上海灘的“厚黑教主”，其勢力發展到巔峰時期，甚至已經超越了一手提拔他的黃金榮。而恰在此時，圍繞著當時走紅的坤伶露春蘭的爭鬥，引起了一場風波。
露春蘭本是黃金榮門生張師的養女，常來黃公館串門，平日也喜歡去聽戲。她生得聰明伶俐，沒多久就學會幾句老生戲和青衣。當時已經50多歲的黃金榮對露春蘭一見傾心，決定讓年僅14歲的露春蘭在舞臺登場演出，捧她出道。黃金榮對此不遺余力，一連兩個月，親自下戲館為她捧場，又甩出大疊銀洋，要各報館不惜工本地捧露春蘭。他還親自為她張羅演主角、灌唱片。一時間，上海各大小報紙上紛紛刊出露春蘭的俏影玉照。她的名聲壓倒了上海紅伶小金玲和粉菊花。
