5月1日 臺灣各界熱情關注、參與上海世博會開幕式，臺灣館等“臺灣元素”閃耀上海世博會。

　　臺“亞東關係協會”與“日本交流協會”在臺北簽署加強合作與交流備忘錄，這是臺日38年來首次簽署綜合性合作備忘錄。

　　5月2日 民進黨主席蔡英文在“十年政綱”座談會上公開表示，“不排除在不預設政治前提的情況下，與中國進行直接並實質的對話”。這是蔡任黨主席以來首度就此議題主動公開表態。

　　有60年曆史的臺灣媒體《民眾日報》，因商標權之爭暫停發報。

　　5月4日 臺灣海峽兩岸觀光旅遊協會北京辦事處揭牌，隨後海峽兩岸旅遊交流協會臺北辦事處也于7日揭牌，標誌著兩岸旅遊“小兩會”互設辦事機構正式運作。

　　臺“中選會”審核通過臺聯黨提出的ECFA“公投案”，未來將交由“公民投票審議委員會”于30日內認定。

　　國際商會仲裁法庭判決法國泰勒斯公司因違反拉法葉艦售賣合約，應向臺灣支付違約金5.91億美元。

　　5月5日 臺“國安會副秘書長”何思因、李海東，“諮詢委員”楊永明、詹滿容及王偉先請辭獲准。馬當局隨後任命劉志功、葛光越接任“副秘書長”，王郁琦、董國猷、袁桂笙接任“咨委”。

　　陳水扁之子陳致中宣佈以無黨籍身份參選高雄市前鎮、小港區議員。

　　福建省長黃小晶率大型訪問團，展開“走親、訪友、做買賣”訪台行程。

　　5月6日 臺“交通部”指出，首季度兩岸航線遊客達96.7萬人次，同比增長152％，佔全部增長人次的48.6％，顯示兩岸通航效應開始浮現。

　　5月7日 馬英九在接受《華盛頓郵報》專訪時指出，“兩岸關係已達到一種運作無礙的現狀”，“彼此致力於維護和平”，但“兩岸在找到政治共通點之前還有漫長的路要走”。

　　國民黨黃復興黨部主委王文燮卸任，前“後備司令部司令”金恩慶接任遺缺。

　　5月10日 臺“立法院”在推擠衝突中初審通過“兩岸人民關係條例”有關陸生赴臺部分條文的修正草案，但綠營隨即提出復議。

　　新加坡高等法院宣判臺當局贏得“巴新案”官司，將可向“外交掮客”金紀玖追討2980萬美元的“建交款”。

　　“中山黃埔兩岸情論壇”在臺北登場，這是兩岸黃埔校友首次在臺舉辦大型聚會，將為兩岸軍事互信機制談判暖身。

　　5月11日 美國兩岸問題專家容安瀾接受“中央社”訪問時表示，ECFA只是某些特定領域的“框架協議”，民進黨的擔心是多慮的；美國支援兩岸改善關係，但改善的步伐由兩岸自己決定，美國不會干涉。

　　世博會臺灣館舉行開館儀式，臺灣前“行政院長”劉兆玄以“文化總會長”身份擔任主持人。劉隨後赴京出席“兩岸漢字藝術節座談會”等活動，稱“中華文化是兩岸真正的最大公約數”，希望通過“兩岸文化交流促成中華文化的文藝復興”。

　　5月12日 國民黨中常會通過年底五都選舉提名人，臺北市、新北市、大臺中市、大高雄市、大臺南市分別徵召臺北市長郝龍斌、“行政院副院長”朱立倫、臺中市長胡志強、國民黨“立委”黃昭順、前“立委”郭添財參選。

　　馬英九接受《日本經濟新聞》專訪時指出，臺灣海峽已不是火藥庫，在“不統、不獨、不武”原則下，維持現狀是核心戰略，目前最重要的課題是協商ECFA，希望6月完成簽署。

　　5月13日 “行政院副院長”朱立倫宣佈辭職參選新北市長，臺當局隨即任命“金管會主委”陳衝接任“行政院副院長”，第一金控董事長陳裕璋接任“金管會主委”，18日又任命劉憶如接任“經建會主委”。

　　《中國時報》民調顯示，馬英九施政滿意度升至43％，不滿意度降至40％，除兩岸關係維持68％的高滿意度外，國際地位、經濟景氣與就業機會評價也都谷底翻身。

　　5月14日 臺“法務部”通過特偵組人事案，金門地檢署檢察長陳宏達接任特偵組主任，除留任的檢察官蔡秋明與越方如外，還有薛維平、郭永發、盧筱筠、柯宜汾、陳錫柱、謝謂誠、黃裕峰、張進豐、林豐文等9位新任檢察官。

　　5月15日 臺灣農田水利會長選舉結果出爐，民進黨由1席增至宜蘭、桃園、高雄、屏東4席，創歷史新高，國民黨雖奪回南投，但由13席降為10席。